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Die derzeitige Dating-Landschaft ist bestenfalls trostlos, und niemand ist sich dessen bewusster als Mackenzie, eine desillusionierte 25-jährige Jurastudentin, deren Liebesleben eine Mischung aus lockeren Affären und höllischen Beziehungen ist. Als sie ein „echtes Date“ mit Finn hat, einem attraktiven und charmanten Journalisten, beginnt sie zu glauben, dass wahre Liebe tatsächlich existieren könnte. Aber als die Flitterwochenphase vorbei ist und Risse sichtbar werden, muss Mackenzie sich damit abfinden, ob sie selbst schuld ist oder ob ihre Liebe zu schön ist, um wahr zu sein.